Descrição: É um meio-campista que fez sucesso no Ipatinga pela facilidade de jogar como meia, e, sem a bola, como volante, sendo bem utilizado no esquema do técnico Ney Franco, tanto no clube mineiro como no Flamengo. Chegou à Gávea no meio do ano de 2006. Atuando com o Manto Sagrado, Medeiros até assinalou alguns gols, porém teve passagem bem irregular e alternou boas atuações com partidas não tão inspiradas.
Em 2008, considerado descartável por Joel Santana, Léo foi emprestado ao Atlético-PR à pedido de Ney Franco que a esta altura treinava o time paranaense. Não conseguindo manter boas atuações, o jogador foi afastado da equipe titular ainda em meados da temporada, porém, se manteve treinando na equipe de Curitiba. Em 2009, mais uma vez descartado pela comissão técnica, o jogador foi emprestado novamente, desta vez ao Bahia, onde foi bem aproveitado ao longo da temporada, no Campeonato Baiano e na Série B. Mas acabou sendo dispensado daquela equipe tão logo terminou a temporada.
No ano de 2010 voltou ao Flamengo, e chegou a ser titular do time na estreia do Estadual. Mas depois disso não teve mais oportunidades, e após jogar até pelo time sub-23, acabou sendo dispensado, após ato de indisciplina.