Descrição: O volante começou sua carreira nas categorias de base do Genus de Rondônia. Depois, foi para a base do Operário de Mato Grosso. Em 2009, chegou no XV de Piracicaba, onde encontrou regularidade e começou a se destacar. Foi campeão em 2011 da Série A2 do Paulista. Em 2012, Diego Silva fez um bom Campeonato Paulista, comparado pelo técnico Estevam Soares a Vampeta. Foi emprestado ao Grêmio Barueri até o fim do ano para a disputa da Série B do Brasileiro. Após 5 partidas disputadas e com o time praticamente rebaixado, Diego Silva preferiu antecipar o seu retorno para tratar de lesão no púbis no XV de Piracicaba.
Após um ótimo Campeonato Paulista de 2013, despertou a atenção de clubes de maior expressão. Acabou acertando por empréstimo de um ano com o Flamengo. Chegou a ser titular em alguns jogos, foi a primeira opção no banco de reservas a entrar em campo em outros, mas nunca conseguiu mostar um futebol que justificasse sua contratação. No início de 2014
foi dispensado e acertou sua ida à Portuguesa.