Descrição: Isla nunca atuou profissionalmente no Chile. Foi formado nas categorias de base da Universidad Católica, mas seu primeiro clube foi a Udinese, que o contratou em 2007 após ser um dos destaques da campanha do terceiro lugar da Seleção Chilena no Mundial Sub-20 daquele ano. O lateral-direito, que também chegou a atuar no meio-campo, ficou ao todo cinco temporadas no clube italiano e deixou saudades na torcida.
Contratado pela Juventus em 2012, o chileno fez parte da equipe que conquistou dois Scudettos e três Supercopas da Itália. Mas nunca foi titular absoluto. Fora dos planos do técnico Massimiliano Alegri, foi emprestado em 2014 para o Queens Park Rangers, da Inglaterra, e em 2015 para o Olympique de Marselha. Em 2016 foi negociado com o Cagliali. Recém-promovido, o time foi bem na Serie A, terminando no meio da tabela. Com dificuldades financeiras, o Cagliari vendeu Isla para o Fenerbahçe em 2017.
Pela seleção chilena, além de dois títulos de Copa América, atuou nas Copas do Mundo de 2010 e 2014 e é o quinto jogador com mais partidas na história. Resolve muito bem situações de ataque com boa coletividade e bons cruzamentos. O vigor físico e a versatilidade também são apontados como qualidades de Isla. Após três temporadas na Turquia, foi contratado pelo Flamengo em agosto de 2020, para substituir Rafinha, que deixou o clube para jogar na Grécia. Foi titular na campanha do título brasileiro de 2020, sendo eleito o melhor lateral-direito da competição. Mas nos anos seguintes caiu muito de rendimento, perdendo espaço no time titular. Em junho de 2022 deixou o clube e retornou ao Chile para jogar na Universidad Católica.