Descrição: Diogo começou na Portuguesa em 2006, mas ganhou destaque em 2007, quando o clube disputava a Série A2 do Paulistão. O jogador ajudou o clube a voltar para a elite e já despontava como grande promessa para a Série B. Na Segundona veio a confirmação de seu talento: com 18 gols em 28 partidas, foi eleito o melhor jogador da Série B, assumindo papel decisivo no segundo acesso lusitano na temporada. O assédio dos clubes europeus intensificou-se, mas não o suficiente para tirar Diogo do Canindé no início de 2008. A opção por ficar na Lusa se mostrou acertada. O jogador fez um belo Campeonato Paulista e iniciou bem a Série A, com seis gols em 13 jogos.
As propostas do exterior eram cada vez maiores, e sua venda para o Olympiakos, no meio de 2008, não chegou a ser surpreendente. Na Grécia, o jogador foi recebido como rei. Foi inscrito com a camisa 10, e agradeceu com gols e assistências decisivas. O clube grego garantiu o título nacional em 2009, e o desempenho de Diogo foi acima do esperado. Mas a fraca temporada do clube em 2010 fez com que a torcida contestasse o atacante, que acabou se transferindo para o Flamengo, por empréstimo de um ano. Mas após decepcionar e marcar apenas um gol, acabou dispensado pelo clube no início de 2011.